Nasza praca w Chem (Cell Press)!

We współpracy z zespołem prof. Agnieszki Szumnej z Instytutu Chemii Organicznej PAN wykazaliśmy, że rezorcyn[4]areny, tradycyjnie uznawane za receptory kationów, można w prosty sposób przekształcić w receptory i transportery anionów. Zmodyfikowane rezorcyn[4]areny wykorzystują wiązania wodorowe CH–anion – powszechnie uważane za słabe – do silnego wiązania anionów. Jest to możliwe dzięki unikalnym cechom geometrycznym tych receptorów, które pozwalają im wytworzyć duże momenty dipolowe (nawet 15,8 D) i skoncentrować wysoce dodatni potencjał elektrostatyczny w jednym punkcie.

Co więcej, pokazaliśmy również, że proste wstawienie grup alkilowych w pobliże miejsca wiążącego aniony sprawia, że ​​receptory stają się wyjątkowo odporne na wodę i aktywne w transporcie anionów przez dwuwarstwy lipidowe. Na przykład aktywność receptora 2 w wymianie Cl/NO3 przewyższa aktywność wszystkich wcześniej opisanych transporterów wiążących aniony wiązaniami CH. Rezorcyn[4]aren 2 wykazuje również niezwykłą selektywność w eksperymentach związanych z transportem anionów: Cl > OH. Dzieje się tak prawdopodobnie ze względu na miękki charakter donorów CH i ich odporność na deprotonowanie. Taka selektywność jest wysoce pożądana w zastosowaniach medycznych, ponieważ minimalizuje toksyczność transporterów.